楠木正成之死的真因，从他的一些言论中可以找到。他说：“纳谏用臣，是明君也。共进共荣，臣之道也。不纳其言，不用其臣，则或死或退或隐，是贤臣之道也。”又说：“今日方为我方，明日即加入敌方，或今日方为敌方，明日即加入我方，此皆不怀义故也。吾正成以天下之君为主人，以义为己任，心无死生、荣枯、毁誉，从我者宜体此心。”甚至他说：“到了末世，即使对待像夏、殷之君也要始终无二心。”“不应只追求功名，要一心为义而死。”由此可见，在楠木正成心中，“大义”名分是高于一切的。对于君主的错误，他只能做到劝诫，劝诫不成就只有离去，但君主面对危机的时候他又只有以死效命。如果像足利尊氏那样“兵谏”也许效果会更好，但是无论兵谏是否带有个人的野心，都无疑是犯上的举动，不是楠木正成所能做的。而足利尊氏无疑是为了个人的野心，“建武新政”后没见他劝诫过后醍醐天皇半句，反而是不断把水搅浑，给自己起兵创造机会。假使足利尊氏真的是为了清君侧，率军兵谏，以正成的为人，他恐怕也依旧会站在后醍醐天皇一方，引兵与尊氏一战吧。
因此说，楠木正成要做日本的龙逄、比干，即使对待夏桀、殷纣那样的暴君、昏君也只能如此，何况后醍醐天皇还远不至于如同夏桀、殷纣一般低劣呢。
另一方面，楠木正成作为非传统武士阶层的“恶党”出身，使得他无法成为全日本武士的领袖。他的毕生奋战，在某些人看来也是要努力改变其不为武士阶层认同的出身，依靠天皇改变自己的社会地位。然而，如果他当初京都保卫战之时就投奔足利尊氏，成为足利氏建立的武家政权的重臣，得到了十一国的封地，那么谁还敢轻视其出身？不是更容易融入武家阶层吗？
楠木正成无疑是一位忠实的儒教徒和封建教条的坚决捍卫者，正因为如此，使得他既不同意后醍醐天皇的复旧政治路线，又要无条件地效忠于后醍醐天皇，这就决定了他只能是一个悲剧性的牺牲品。
凑川决战以后，后醍醐天皇再度被赶出了京都，而足利尊氏则拥立持明院统的光明天皇，并且受命开设第二个武士政权——室町幕府，日本进入了两统并立的南北朝时代。
正成死后，曾一度被足利尊氏扶植起来的北朝定为反贼，这无疑是出于足利方的政治需要。在南朝，则尊他为天皇的忠臣，后醍醐天皇追封他为正三位羽林中郎将。南北朝时代最终由尊氏的孙子足利义满结束，南朝因为在长年的战争中忠臣良将皆失，被迫交出神器，北朝一统日本。等到足利幕府衰弱后的永禄二年（1559年）十一月二十六日，正亲町天皇下敕，正式恢复了楠木正成的忠臣名誉，当年正成曾经激战过的广济寺也得到修复。
到了江户时代，独尊朱子学说，提倡大义名分论，编纂《大日本史》的德川光国从正统思想（以南朝为正统）出发，于元禄三年（1692年）在凑川重建楠木正成的坟墓，树立“呜呼忠臣楠子之墓”的墓碑。碑高三米，碑身背后有明朝遗臣朱舜水作的赞，京都书法家冈村元春刻。从此以后，楠木正成被日本人当作忠臣的模范，有口皆碑，特别是近代的幕末志士都受他的影响，成为推翻幕府、建立明治政府的倒幕武士的榜样人物。
元治二年（1865年）、庆应三年（1867年）、明治元年(1868年)，岛津久光、德川庆胜、东久世通僖等人，先后建议建造神社祭奠楠木正成。明治五年(1872)，明治政府建立凑川神社，主祭楠木正成，附祭正成的儿子楠木正行、弟弟楠木正季等楠木一族十七人，其牌位是明治天皇的御笔。这样一来，楠木正成算是彻底从人变成了神。
至于此后，日本军国主义者对楠木正成的事迹大肆宣扬，使其成为教育国民为军国主义献身的榜样，这不是正成身前可以预见的。我们在这里叙述的只是那个从“恶党”到名将的楠木正成，是那个令敌人又畏惧又尊敬的历史上真实的楠木正成。
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