此时的朝廷方面，北畠显家的陆奥军已回防奥州，在播磨（兵库县）布防的只有新田义贞所部两万多人。面对如此强大的敌军，京都朝廷再度手足无措。只有楠木正成足够沉着，他早在尊氏西渡之时，就已经开始考虑未来的形势对比和相应的防御对策。当后醍醐天皇向正成问计时，他胸有成竹地奉上了写成已久的《楠木奏折》。在此奏折中，正成写道：“尊氏既已率筑紫（九州岛的旧名）九国之众向京都进发，势若云霞。我方以疲惫之少量兵力同来势汹涌之大兵力周旋，倘采用常规战法必败无疑。应召回义贞，如上次所为，君王临幸山门，正成仍下河内，以畿内之兵封锁淀川河口，从两翼进攻入京之敌，使其军粮枯竭，如此，则敌必将疲惫不堪。乘此机会，我方逐渐集结兵力，彼时义贞自比睿山，正成自后方来攻，则朝敌一举可灭。义贞也可能有这样想法，即如果连一仗也不打就撤退，人们会认为窝囊，是可耻的，因此要防卫兵库。可战争最重要的是最后的胜利，应考虑此时情况，然后决定。”
孙子说“善战者，致人而不致于人”，就是说要把握战争的主动权。正成在这里提出的粮食战略，就是变被动为主动的战略。如果按此战略部署，义贞军奉天皇固守比睿山，切断北陆方面粮道，正成封锁住淀川河口，扼制来自濑户内海方面敌人的水军，进而会同义贞军从南北两方夹击困在京都的足利军，那么，足利军则不仅粮道断绝，并且腹背受敌，有可能改变此次战役的结局。
当然，足利尊氏也有可能吸取上次的教训，并不急于进入京都。那么他就面临着或是进攻楠木军或是进攻新田军的选择。如果他进攻楠木军，则楠木军可以重新退守金刚山区，凭借经营多年的根据地和坚固的防御体系与足利军周旋，使新田军积蓄实力，并等待北畠军二次南下，与足利军决一雌雄。如果尊氏大军北上攻击新田军，则楠木军一来可以截断自九州而来的足利军后援，陷足利军于困境，二来可以尾随足利军北上，与新田军南北夹击，在野战中击败足利军。
然而以参议藤原忠清为首的公卿们却竭力反对这一正确战略，在他们看来，真正的朝敌不是急欲窃取皇统的足利尊氏，反倒是要剥夺他们来之不易的优裕生活、赶他们出京都的楠木正成。后醍醐天皇也是同样想法，他驳回了正成的奏折，命令他率兵出京去协助新田义贞，抵御足利叛军。
因为建武新政失去人心，最主要是失去了各地的武士之心，据说声威赫赫的楠木正成在本领内征兵时，曾和他出生入死的武士们都面有难色。楠木正成的本领在河内一带，在面临幕府百万大军的时候，这些河内武士坚决与正成站在一起，把身家性命都交给他，而如今却不愿再次与正成并肩战斗了。是正成变了么？没有，正成依旧英勇善战，依旧决胜千里，依旧是当年金刚山上的楠木兵卫正成，变的是站在正成身后的后醍醐天皇。想当年“元弘之变”的时候，河内武士是不堪幕府的压迫，寄希望于正成带领他们支持后醍醐天皇，推翻幕府，改天换地，从此扬眉吐气。而今镰仓幕府被推翻了，武士们却没有得到他们想得到的，甚至面对着还不如幕府时期！这样的朝廷已经不再值得他们去效命，这样的天皇已经不再值得他们去奋战。在河内武士看来，若是出身武士的足利尊氏获得了最终的胜利，他们恐怕会得到比现在更多的利益。
对此情况，正成又何尝不知呢？他的内心同样充满着矛盾和痛苦。他完全了解，后醍醐天皇没有给社会带来光明，而现在又丝毫没有改变错误政策、哪怕是略微反省一下自己的举措。人心已经全面转向足利尊氏，后醍醐天皇一方的失败是早晚的事情。但当足利尊氏举起反旗那一刻，正成已经认定他是叛贼。正邪不能两立，更何况“只要听说正成未死，圣业必能实现”的誓言言犹在耳。文死谏，武死战，事到如今，正成谏已谏过，唯有拼死一战，知其不可为而为之了。
理想已然破灭，怀着理想的人既然不愿屈从于现实，那也就只有随理想而去了。这是古往今来许多理想主义者的选择，正成无疑也最终被迫走上了这条不归之路。
楠木正成知道官军兵力既薄，士气低落，又缺乏足以制约敌方的水军力量，此去不仅兵力悬殊，而且足利军凭借水军可以灵活机动，官军却只能固守，因为背后是为之效命的朝廷。如此作战无异于以卵击石，可以说是死路一条，或者说即使有活路正成也不打算继续走下去了吧。因此，抱定必死决心的楠木正成留下了主力部队以保存日后反攻的实力，自己只带了胞弟正季和数百名亲信武士奔赴前线。
在京都西面的樱井驿，正成和年仅十一岁的幼子正行演出了历史上有名的“樱井诀别”，告诫儿子要为国尽忠，百死不悔。楠木正行后来也成为朝廷方的名将，并且也与父亲一样奋战而死。
近代的西乡隆盛曾作诗慨叹此事道：
殷勤遗训泪盈颜，千裁芳名在此间。
花谢花开樱井驿，幽香犹逗旧南山。
就是这样，楠木正成带着遗憾和必死的决心迈上了他最后的战场——凑川。
五月二十四日，楠木军到达兵库的预设战场。
朝廷军的布防势态如下：楠木正成、正季率领七百余骑在凑川的西宿布阵，保障新田义贞的右翼。新田义贞率领两万五千兵马，据守和田峡，本阵设在盐槌山，主力在和田山布阵，准备迎击足利军，胁屋义助以五千人守经岛，大馆氏时以三千多人在灯炉堂的南滨配合。整个朝廷军基本上在山阳道上一线布防。这种部署对于进攻方来说可以选择一点，集中力量打开突破口；而对于防御方来说则处处都是防御要点，一点被突破则满盘皆输。但是面对足利军来势汹汹的五十万大军，朝廷方的几万人马捉襟见肘，既然决定拼死一战，也就只能如此了。
五月二十五日早晨，足利尊氏率领水军自西而来，海面之上帆樯林立，绵延十四五里。足利军陆上部队则兵分三路，最左侧从山手方向而来的是斯波高经军。斯波军绕过高取山北侧，在鵯越、鹿松冈方向布阵。中路主力足利直义军从须磨口方向紧逼楠木正成军的正面，第一阵赤松军，第二阵细川军，第三阵岛津军。最右侧由少贰赖尚指挥，沿海岸线而来。
足利尊氏也是一代名将，虽然己方兵力占有绝对优势，同时敌军一线布阵，尊氏依旧没有贸然进攻，而是有效运用己方水军，将优势发挥到了极限。
尊氏方面的水军先锋细川定禅的船队通过和田峡以后，一部于经岛强行登陆，被防守经岛的胁屋义助消灭，主力则突然向神户方向前进，在楠木、新田军的侧后登陆。新田义贞面对己方有可能被敌人两面夹击的态势，只得放弃和田峡的预设阵地，会合胁屋义助与大馆氏时，退到神户方面，对抗细川军。但是强敌面前退兵乃是兵家大忌，这就只有依靠楠木正成拖住足利军的陆上部队（七百对抗数十万），为主力转移赢得时间了。
由于记载的缺失，我们现在已经无从判断新田军的转移是否和正成商讨过，也不知道正成在凑川的死战是主动请命为大军断后，还是受命为之，但是当新田军转向神户方向的时候，正成兄弟和七百楠木军的命运就已经被注定了。果然，新田军一动，足利尊氏率领的水军主力便乘机在兵库登陆，和陆上军右翼的少贰赖尚部会合，对抗足利全军的压力全落在楠木军这七百人身上了。
此时楠木军北有斯波高经军，西有足利直义军，南有足利尊氏军，已经陷入几十万大军的三面包围之中，但是楠木正成面无惧色，于上午十时左右率军向正面的足利直义军发起了主动进攻，“将有必死之心，士无贪生之念”。七百余楠木军发动决死突击，首先自足利直义军第一阵的赤松军中央突破，紧接着又突破了第二阵细川军和第三阵岛津军。
足利军号称数十万，绝大多数是武装起来的农兵。而正成麾下的七百骑既然愿意跟随他走上凑川战场，想来都是跟随正成多年的武士，单兵战斗力自然不是足利军的农兵可比。当七百人都抱有必死的决心时，那这七百人就如同七百修罗鬼一般，在数百倍的敌军中如入无人之境。恶战中，足利直义的坐骑也被箭射倒，一度陷于险地，最后不得不向须磨的上野方向撤退。
足利尊氏看到其弟直义危急，连忙跟吉良、石堂、上杉等将率领六千余骑救援。正成、正季兄弟两人又开始迎击尊氏军，三个小时中拼死突击了十六个回合，也许在正成看来，如果侥幸可以斩下足利尊氏的首级，虽然无从改变后醍醐天皇和建武新政最终失败的结局，但或许可以使得这最后的结局晚来一些吧。但足利军毕竟人多势众，处于敌方大军合围之中的楠木军在征战半日后伤亡惨重。尽管如此，正成仍然不肯屈服，率领残兵继续抵抗敌人的大军。
直至下午四时，转向神户方向的新田军已经撤向京都方向。是被足利水军先锋细川定禅击败了么？从此前新田义贞的战绩来看，他还不至于如此无能，更不会临阵脱逃。想来是战场的势态，尤其是楠木军的殊死搏杀使得新田义贞冷静下来，不再坚持在这死地葬送官军主力，想为今后的长期作战保留力量吧。如果真是这样，虽然正成无法说服后醍醐天皇，至少用自己的牺牲警醒了同为武人的新田义贞。凑川之战后，新田义贞转战各地，继续为后醍醐天皇效力，直至延元三年（北朝历应元年，1338年）七月战死在北陆地区。
新田军撤离战场后，细川定禅的部队也从东面向楠木军压来。此时楠木军已经精疲力竭，面对足利军的重重包围，已无力再战，最后关头已经到了。正成兄弟且战且退至凑川北部一个村民家里。正成解下铠甲一看，身上受伤竟有十一处之多，手下的七百骑，现在只剩下七十三人了，而且全部负伤。正成在客厅坐下，问弟弟正季：“今日你我已是必死之人，九界（佛教十界中除去佛界的九个世界，即菩萨、缘觉、声闻、天上、人间、修罗、畜生、饿鬼和地狱）当中，你死后愿去哪一界？”
“我的唯一愿望是和兄长七生（轮回七次）为人，消灭朝敌。”正季哈哈大笑着回答。
正成也笑道：“既然你我愿望相同，那就让我们兄弟二人一同来生再战吧！”于是兄弟两人互刺而死，正成享年四十二岁。接着楠木一族一十三人和部下六十人都进入客厅自尽，或互刺或切腹，无一被俘。
足利尊氏闻讯后，对正成之死也很感动，派人将其头颅送到河内水分的遗族那里，葬于河内长野市观心寺。
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