“建武新政”很快就使得原本被压制住的种种弊端，没隔一年就全盘暴露出来。失望之极的武士们纷纷聚拢在源氏名门足利尊氏身边，怂恿尊氏扫除“恶政”，重新开创一个武士掌权的时代。由于无论在官职上还是手中的兵力上，朝廷中唯一可同尊氏匹敌的只有新田义贞，所以要想在军事上占得先机，尊氏必须先将屯扎在关东、监视镰仓的新田义贞拔掉。他计划的第一步是散布传言“义贞是借尊氏之子千寿王的威名才得以号令群豪攻破镰仓的”，在朝廷中掀起究竟谁才是“中兴第二功劳者”的讨论热潮。后醍醐天皇早想拉拢尊氏这个实力派，于是顺手将“中兴第二功劳者”的荣誉加到了还没成年的千寿王头上。各国源氏豪族见尊氏势大，又有天皇偏袒，纷纷脱离义贞控制倒向尊氏一侧。义贞是个很情绪化的家伙，负气之下索性带着一族移住京都。从此，关东地区彻底变成了足利一门的天下。
大塔宫护良亲王早在中兴初期就预见到了足利尊氏可能发动叛乱，特意建议后醍醐天皇在尊氏封地的关东插进了新田义贞，又在他背后的奥州安插了北畠亲房。而京都方面则完全依靠忠实可靠又足智多谋的楠木正成，他的封地摄津、河内拱卫着天皇所在的京都。另外，虽然尊氏被封在关东，却只将其弟足利直义放在镰仓镇守，他本人则以辅政之名被留在京都坐冷板凳。尊氏在京都众人的监视下举步维艰，根本没有机会造反，自然恨透了护良亲王，于是在逼走义贞以后，矛头立即指向大塔宫护良亲王。
建武元年（1334年）十一月，因为大塔宫暗自招兵买马，以防变局，尊氏见机会来到，遂上奏诬其谋反，愚蠢的后醍醐天皇“当机立断”拘捕了护良亲王，并讨好似地送往镰仓关押。于是，防备足利尊氏反叛的，除了远在东北奥州的北畠亲房、北畠显家父子外，就只剩下拱卫京都的楠木正成了。
就在尊氏万事俱备的时候，最后的一线东风也终于来到了——早在元弘三年（1333年），不甘失败的北条余党就拥立旧执权北条高时的次子北条时行为总大将，在信浓的诹访掀起反旗，到了建武二年（1335年）七月初，这支叛军连战连捷，直至攻破镰仓。足利直义杀害了被囚禁的护良亲王，然后保护着成良亲王逃往骏河。
足利尊氏意识得到这是个天赐良机，急忙上奏后醍醐天皇，说自己将竭尽忠义，亲自出马讨伐北条乱党，在没得到正式诏命的情况下，就自封征东将军，率领部下离开京都，与足利直义会合。八月一日，尊氏更提出无理要求，请求在他出征时领征夷大将军职。上一个征夷大将军开创了镰仓幕府，压制朝廷一百多年，苦难的日子就在昨天，后醍醐天皇怎么可能再轻易地将这个职位交付给足利尊氏这种不是天皇一脉的实力派呢？因此后醍醐天皇只是折衷性地任命成良亲王为征夷大将军，名义上统领尊氏、直义等各部兵马。
关东各地不满朝廷的武士纷纷投奔足利尊氏，其手下很快就增加到了三万余人。在与足利直义汇合后，官军一路向东，击败了远江的桥本叛军，然后又在骏河、武藏消灭了叛军主力，十九日彻底收复了镰仓。
八月三十日，后醍醐天皇为嘉奖尊氏平乱之功，特加封从二位之职，并命其即刻返京交令。足利尊氏磨磨蹭蹭地不肯立即出发，反而上表要求补上征夷大将军的空缺。十月，藤原氏的上杉宪房夺取了新田义贞的领地上野献给足利尊氏，在宪房的倡议下，足利尊氏自封征夷大将军，网罗党羽，以讨伐奸臣新田义贞为名掀起反旗，开始公然和建武朝廷作对。
新田义贞和足利尊氏是一路货色，他们都是传统武士的领头人，和出身“恶党”、更为关心中下层人民疾苦的楠木正成不同。武士们在建武新政中得不到他们所期望也理应享受的权力后，自然会聚拢在义贞和尊氏身旁，希望他们重建武士政权吧。然而尊氏野心勃勃，义贞并无妄想，所以武士们才会逐渐放弃义贞而投向尊氏。
楠木正成一开始是站在足利尊氏一边的，他敏锐地查觉到当时社会的统治基础只能是武士阶层，而尊氏是武士们的当然代表，并无政治头脑而又时常感情用事的新田义贞无法使天下安定。因此正成上奏后醍醐天皇，要他贬斥义贞，重用尊氏。
然而正成的这番上奏，其实无异于指出后醍醐天皇建武新政的失策，奏表中，正成要他多关心武士阶层，重用武士阶层的领袖足利尊氏。然而后醍醐天皇不甘心把好不容易到手的独裁权力交回武士们手中，他对足利尊氏不肯真正委以重任。自以为将成为一人之下、万人之上的足利尊氏如何愿意只在京都坐冷板凳？加上武士们的怂恿，他便铤而走险，起兵造反了。
足利尊氏造反的消息传到京都，后醍醐天皇勃然大怒，立即向全国下达了“尊氏追讨诏”，任命尊良亲王为上将军，新田义贞为大将军，分别从东山道和东海道两路进攻镰仓。同时传檄奥州，命令北畠亲房从尊氏身后发动攻击。
到了建武二年（1335年）十一月二十五日，新田义贞在三河的矢引川大破足利尊氏的前军、著名勇将高师直的部队。十二月五日，又在骏河的手越河原大破足利直义的部队，突破了箱根天险，军势直逼镰仓。在镰仓坐镇的尊氏见东海一路吃紧，急令直义在竹之下死死顶住，自己亲率大军支援。十一日至十二日，尊氏首先打败了兵力比较薄弱的尊良亲王，然后集中东山道方面的精锐部队同义贞展开决战。
此时，受到大多数武士阶级拥戴的尊氏方，兵力已经远远超过义贞，而赞岐的细川定禅、备中的饱浦信胤、越中的普门利清等豪族也在各处群起响应。义贞以寡敌众，关键时刻从旧幕府方投降过来的佐佐木道誉等突然倒戈，义贞腹背受敌，终于战败，在遭受重大打击后退往伊豆国府（国府指一国也即一州的官衙所在地）。不久，义贞在国府的防守战中再次落败，率部退回京都。
趁着战胜之势，除留下千寿王的少量部队驻防镰仓外，足利尊氏不顾背后义良亲王和北畠亲房已从陆奥发兵，亲率几乎全部兵力西上，准备在朝廷新挫、兵马调度不及的情况下一举拿下京都。一路上，各地对建武新政不满的武士竞相加入足利军，总兵力号称数十万之众。
对后醍醐天皇手下的诸将，足利尊氏最忌惮的还是楠木正成。尊氏自己也很清楚，楠木正成虽然在武士之中没有自己那种可以一呼百应的号召力，但是其用兵之策远在自己和新田义贞之上，同时，京都附近是正成多年游击的根据地所在，地形熟悉，根基深厚，想要占领京都，必须先争取楠木正成的相助，这样才能收到事半功倍之效。于是足利尊氏写信给楠木正成，要正成投向自己一方，并许诺事成以后封给正成以畿内、南海十一国的土地。
对于一个“恶党”出身的人来说，足利尊氏开出的价码不可谓不高，诱惑力也不可谓不大。与此同时，正成也已经认识到后醍醐天皇的做法不为武士和百姓所接受，而足利尊氏已经得到大多数武士集团的承认，此消彼长，朝廷此后的征战必然困难重重。然而同样受朱子学说影响颇深的正成虽然在政治上倾向足利尊氏一方，却无法接受其背叛天皇的做法，不肯与叛贼为伍。因此正成当即回绝说：“请（使者）速归。尊氏兄弟夺取天下的野心，我三年前就己看穿。即使把日本全都给我，我生命在，岂能换义？我毫不羡慕尊氏的不义富贵，厌恶之至。”
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